Тие двајцата го започнале своето уметничко образование во Минхен, во раниот почеток на 20 век, на градската академија за уметност под раководство на сликарот Франц фон Штук. Се запознале дури десетина години подоцна, во октомври 1911. Во овој период веќе биле соседи и живееле на истата улица во уметничката четврт Швабинг.
Кандински ги забележал своите први впечатоци за младиот Кле во едно писмо што му го испратил на Франц Марк, пишувајќи дека „има нешто во неговата душа“. Во меѓувреме, Кле во својот дневник ќе запише: „Личното познанство со Кандински ми овозможи да стекнам подлабока доверба во него. Тој е човек со исклучително фин, чист ум.“ Разговарале и за плановите на Кандински да воспостави ново општество на уметници и се сложил почесто да се среќава со него.
Потоа Кандински ќе го напушти Друштвото на новите уметници во Минхен, чиј основал бил, и заедно со неговиот пријател Франц Марк ќе ја основа групата „Синиот јавач“. Преку улогата на специјален известувач за швајцарското списание „Die Alpen“, Кле дава блескава оценка за изложбата на „Синиот јавач“ во декември 1911, посебно нагласувајќи го придонесот на Кандински. Наскоро Кле ќе ѝ се придружи на групата за нивната втора изложба во 1912 година, со поднаслов „Црно и бело“, во која се претставува со 17 цртежи.
Во периодот по Првата светска војна, повозрасниот Кандински го вложил својот кредибилитет и се заложил колекционерите како Артур Џером Еди да ги купат делата на помладиот Кле. Но, со почетокот на војната, Кандински бил принуден да избега од Германија. Иако кратко се сретнале со Кле во Швајцарија, летото 1914 година, тие нема да воспостават контакт во следните осум години. Во меѓувреме, професионалните околности драматично ќе се променат.
Кле веќе е широко признаен сликар, со критички и комерцијален успех низ цела Европа. Во 1921 година, Валтер Гропиус го поканил да предава на Баухаус во Вајмар, што дополнително му ја подобрило финансиската сигурност и позицијата во професијата. Од друга страна, Кандински подолго време бил отсутен од германската уметничка сцена и работел на реорганизацијата на културниот естаблишмент во Русија по Револуцијата.
По идеолошките судири со конструктивистите, кои го отфрлиле неговиот субјективизам и спиритуализам, се вратил во Германија, каде што уште еднаш бил предмет на контроверзии. Од Берлин, тој му испраќа писмо на Кле, изразувајќи желба да се види со стариот пријател. Само неколку месеци подоцна, Кле ќе им помогне на Кандински и на жена му да се преселат во Вајмар, каде што Кандински ќе почне со работа во Баухаус. Таму се поврзуваат како колеги и ја оживуваат традицијата да си разменуваат мали слики и дела на хартија за родендените и за Божик.
Кога Баухаус ќе се премести во Десау, во 1926 година, повторно стануваат соседи, се дружат заедно со сопругите и прават долги прошетки по долината на реката Елба. Со почетокот на 30-тите години на минатиот век, Германија влегува во исклучително сложен и опасен политички период. Кле дава отказ на Баухаус во 1931 година и започнува со работа на Уметничката академија во Диселдорф. По затворањето на школата во Десау во 1932 година, Кандински се сели во Берлин.
Со зголемувањето на политичката моќ на национал- социјалистите во 1933 година, Германија станува опасно место за обајцата. Властите го отстрануваат Кле од неговото работно место, а и двајцата со Кандински се прогласени за „неподобни“, при што им се конфискувани сите дела од јавните колекции. Кле заминува во
Берн, во неутрална Швајцарија, а Кандински во Париз. Притоа цело време редовно си праќаат писма.
Кле и Кандински за последен пат се виделе во февруари 1937 година, кога Кандински и неговата жена Нина отпатувале во швајцарскиот главен град за отворањето на неговата ретроспектива во Kunsthalle Bern. Додека биле таму, го посетиле Кле, кој бил со ограничено движење поради болеста што го измачувала од 1935 година до смртта, пет години подоцна. При оваа посета, Кандински му го подарил делото „Над-Под“, со посвета „На мојот долгогодишен пријател“.
Д. Аврамовиќ